De beste reistijd voor estland is van eind mei tot en met begin september, waarbij juli en augustus de warmste maanden zijn met temperaturen gemiddeld tussen de 20°C en 25°C overdag en ongeveer 15 uur daglicht per etmaal.
Gedurende deze periode zijn de toeristische faciliteiten volledig operationeel en is het klimaat geschikt voor buitenactiviteiten zoals wandelen in het Lahemaa Nationaal Park of kajakken rond de eilandengroep bij Saaremaa. Reisorganisatie TUI biedt bijvoorbeeld pakketreizen aan naar Tallinn in augustus vanaf ongeveer €350 per persoon voor 4 dagen inclusief vlucht en hotel, vergeleken met dezelfde reis in november voor ongeveer €260.
De wintermaanden december tot februari zijn donker en koud met gemiddeld slechts 6 uur daglicht per dag en gemiddelde dagtemperaturen die vaak onder 0°C liggen, bijvoorbeeld gemiddeld -3°C in Tallinn in januari. Hoewel dit een minder comfortabele reistijd is, bieden wintersportbedrijven zoals Baltics Travel toch skivakanties in Otepää aan vanaf ongeveer €500 voor 5 dagen inclusief accommodatie en skipas, aanzienlijk goedkoper dan vergelijkbare reizen naar gevestigde wintersportlanden zoals Oostenrijk (bijvoorbeeld Tirol vanaf circa €750).
De lente en herfst (maart–mei en september–oktober) zijn minder voorspelbaar met temperatuurvariaties tussen 5°C en 15°C en gemiddeld 9–13 uur daglicht, wat leidt tot lagere prijzen; bijvoorbeeld stadsreizen naar Tallinn aangeboden door Corendon in oktober vanaf €225 vergeleken met €380 voor vergelijkbare reizen in augustus.